Trong hành trình giành tấm vé vào bán kết, San Lorenzo gặp khá nhiều thuận lợi khi đối thủ họ không phải là những cái tên được đánh giá cao. Ở vòng 2, San Lorenzo đánh bại đối thủ đồng hương Banfield 4-3 chung cuộc.

Tới vòng 1/8, San Lorenzo tiếp tục có chiến thắng 4-1 sau 2 lượt trận trước Deportivo La Guaira, đội bóng đang thi đấu bết bát tại giải VĐQG Venezuela. Mới nhất, ở tứ kết San Lorenzo nhẹ nhàng vượt qua nhà vô địch cúp quốc gia Chile, Palestino.
 
Với sự tự tin lên cao, đại diện của Argentina đang được đánh giá rất cao ở cuộc tiếp đón Chapecoense, đội bóng tầm trung của giải VĐQG Brazil. Thống kê cho thấy, San Lorezo chỉ thi đấu hay khi có lợi thế sân nhà, khi toàn thắng cả 3 trận đã đấu tại sân chơi Copa Sudamericana.
 
Bên phần sân đối diện, Chapecoense được coi là hiện tượng tại sân chơi số 2 Nam Mỹ cấp CLB. Tuy nhiên, bất ngờ khó có thể tiếp diễn khi họ phải chạm trán San Lorenzo ở bán kết. Phong độ tệ hại trên sân khách với mạch 7 trận chỉ hòa và thua (chỉ thắng 3/20 trận) khiến đại diện Brazil khó có thể “sống sót” rời Argentina.
 
Cả trận: 0:1. Chapecoense thi đấu không thực sự tốt trên sân khách, khi thua kèo 4/6 trận gần đây. Trong khi đó San Lorenzo chỉ thua kèo 2/9 trận đã qua, trong đó có 5 chiến thắng.

Tài xỉu: 2. 4/6 trận gần đây của San Lorenzo đều có hơn 2,5 bàn thắng. 4/7 trận đã qua cảu Chapecoense cũng kết thúc với ít nhất 2 bàn thắng.

Dự đoán chuyên gia: 3-1
 
Chọn: San Lorenzo -1
 
Tài xỉu: Tài